Взятие столицы СССР, красивейшего и древнего города, Адольф Гитлер считал одной из важных политических задач. «Занятие или разрушение Москвы парализует военный, политический и экономический руководящий аппарат, и уничтожит важную базу советской власти», — говорилось в секретных документах генерального штаба сухопутных войск. Фюрер убежден, что одержит скорую победу, потому в День Октябрьской революции уверенно назначает парад войск фашистской Германии. Солдатам и офицерам уже выдана парадная форма, и те уже 7 ноября готовы чеканить шаг по брусчатке Красной площади. 2 октября 1941 года главные силы «Центр» переходят в наступление на московском направлении. Военный совет Западного фронта принимает решение, что основной рубеж обороны столицы будет проходить по линии следующих городов и населенных пунктов: Ново-Завидовский, Клин, Истра, Красная Пахра, Серпухов, Алексин.

К середине октября враг подошел к Серпухову, расположившись в шести-семи километрах западнее города. «Серпухов ни в коем случае не сдавать», — такой приказ получает командующий 49-й армией генерал-лейтенант И.Г. Захаркин от Верховного Главнокомандующего.

Положение казалось безвыходным — город находился в опасности. В эти дни начальник гарнизона и член комитета обороны Н.А. Антипенко пишет следующие строки, которые в 1985 году будут опубликованы в «Литературной газете»: «В отдельные дни в город прибывало с фронта по тысяче и более раненых. Госпитали и медсанбаты были перегружены втрое. Из разговоров с воинами выяснилось странное явление: почти никто из них не знал ни армии, ни дивизии, ни даже подразделения, в составе которого воевал.

Дело в том, что в армию ежесуточно поступало пополнение, по одному-два эшелона, преимущественно ночью. В темноте бойцов выгружали из вагонов, сажали в автомашины и везли на передовую. А с рассветом они вступали в бой, не успев даже узнать фамилию своего командира отделения. Таких было тысячи».

Еще в начале июля в городе был сформирован Серпуховский истребительный батальон, в который добровольно вступили 200 горожан. Война теперь диктовала свои жестокие условия, потому серпуховичи, без отрыва от производства, спешным порядком осваивали навыки метания гранат, бутылок с зажигательной смесью и учились стрельбе, а уже 25 августа батальон включал в себя три роты с общим числом бойцов 415 человек.

Боевое подразделение включало в себя взвод саперов, взвод связистов, санитарные звенья, снайперов, группы истребителей танков.

С каждым днем обстановка становится все сложнее. С 9 октября вражеская авиация подвергает город ожесточенной атаке, после начались нескончаемые артобстрелы. Сигналы воздушной тревоги звучат по несколько раз в сутки, а от прямых попаданий бомб и снарядов Серпухов сильно разрушен. Уничтожено и повреждено 597 зданий, в результате артударов пострадали контрольная проходная и красильный цех ситценабивной фабрики, авиамастерские на 1-й Московской улице, и общежитие имени Урицкого. Согласно сохранившимся документам, только в начальный период войны на Серпухов было совершено 140 авианалетов, сброшено 500 фугасных и 35 тысяч зажигательных авиабомб, выпущено 2 тысячи снарядов, в результате чего погибли 202 и ранены 317 серпуховичей.

В середине октября Серпуховский батальон взял на себя охрану фабрики тонких сукон, железнодорожных станций Серпухов-1 и Лесная, а также совхоза «Большевик», окского моста, фабрики «Пролетарий», и таких важных городских объектов, как водопровод, почта, телеграф. Вел батальон и наблюдение за воздухом. Добровольцы тушили пожары, которые являлись следствием бомбардировок вражеской авиации, спасали раненых. 30 октября газета «Коммунист», обращаясь к жителям города, писала в передовой: «Серпуховичи должны помнить, что за нами Москва — сердце нашей Родины, а битва за Москву уже началась. Эта битва жестокая, она положит начало краху гитлеровским озверелым полчищам».

В середине ноября немецкие войска с наисильнейшим ожесточением возобновили наступление на Москву с юго-запада. Главные удары противник наносил в направлении Тула-Кашира. Штаб Серпуховского истребительного батальона организовывает переброску через фронт 22 истребительных и партизанских групп. Это были 957 человек, прибывших в район Серпухова из других районов области. Идут ожесточенные бои, 27 ноября советские войска наносят контрудар по 2-й танковой армии противника. Вражеские силы попытались обойти Тулу с северо-востока и перерезали железные и шоссейные дороги Серпухов — Тула, но контрудар советских войск отбросил противника на исходные позиции.

Двадцатые числа октября. Обстановка в окрестностях Серпухова накаляется, доходя до критического градуса: 17-я стрелковая дивизия, которая стояла на обороне села Угодский Завод Калужской области (в настоящий момент это населенный пункт Жуков), была вынуждена отступить на Стремиловский рубеж, в результате чего дорога на Серпухов была открыта, чем и попытались воспользоваться фашисты.

На город двинулся разведывательный отряд — почти батальон. Немцы передвигались на мотоциклах, трех автомашинах с пушками, также в своем распоряжении они имели и штабную машину. Таким образом, без каких-либо препятствий разведчики пересекли поселок Высокиничи.

Узнав о приближении врага, комбриг П.А. Фирсов, на которого было возложено командование заградительным отрядом Серпухова, принимает решение оказать сопротивление. Члены Серпуховского истребительного отряда встали под ружье. На помощь прибыл танкист Лавриненко на своем Т-34: старший лейтенант оказался в Серпухове по стечению обстоятельств. «Топливо есть, комплект боеприпасов имеется, вести бой с немцами готов. Покажите дорогу», — этот доклад старлея Лавриненко войдет в воспоминания А.П. Семенова «Танк, который спас Серпухов».

И вот, не теряя ни минуты, танк несется по городским улицам в направлении совхоза «Большевик», а после в сторону Высокиничей. Дмитрий Лавриненко, загнав машину в лес, тщательно ее маскирует.

Дорога в обе стороны прекрасно просматривается, и вот на горизонте появляется колонна противника. Подпустив головную машину как можно ближе, танкист из своего укрытия расстреливает в упор колонну: сразу же разбиты два орудия. Пока немецкие артиллеристы пытаются развернуть третью пушку, Лавриненко дает команду идти на таран. Танк вырывается на дорогу и врезается в грузовики с пехотой, раздавливая все на своем пути, в том числе последнее орудие. Точку в этом молниеносном бое поставили бойцы истребительного батальона, завершив разгром немецкого подразделения. 13 автоматов, 6 минометов, 10 мотоциклов с колясками и противотанковое орудие с полным боекомплектом — все это было сдано серпуховскому коменданту. Также в захваченном автобусе оказались документы и карты, которые были немедленно отправлены в Москву. За выполнение боевой задачи Военный совет армии объявил личному составу благодарность, членов экипажа представили к государственным наградам, а спустя годы одну из улиц Серпухова назовут именем Героя Советского Союза П.А. Фирсова.

На Московском направлении линию, протяженностью около 800 км, обороняли войска Западного, Брянского, Резервного фронтов, которые насчитывали около 1 250 000 человек, более 10,5 тыс. орудий и минометов (из них около 1200 противотанковых), 1044 танка. В ходе обороны Москвы были задействованы: 21 дивизия ополчения общим составом 200 000 человек, 14 резервных дивизий общим составом 120 000 человек, 6 гвардейских дивизий ВДВ, 9 дивизий из Сибири, 2 танковые дивизии неполного состава, 14 отдельных танковых батальонов неполного состава, авиация ПВО Москвы в составе 3 авиадивизий.

Но враг продолжает и продолжает подступать к Серпухову, 23 ноября группа начальника штаба батальона В.И. Бобкова столкнулась с разведывательным отрядом противника. В завязавшейся схватке серпуховичи уничтожают девять разведчиков, и задерживают штабную бронированную машину. А уже 11 декабря группа комсомольцев, возглавляемая Аралиным и Волковым уничтожила две фашистские машины с боеприпасами, две повозки с провизией, бензозаправочную машину и восемь немецких солдат. Частично уничтожила кавалерийскую разведку немцев из 15 всадников и группа под руководством Матвеева, а группа Карпова уничтожила две повозки с боеприпасами, офицера и солдата.

Окский мост, который являлся важным стратегическим объектом, и сам Серпухов с воздуха прикрывали летчики 178-го авиаполка, базировавшегося на аэродроме близ деревни Липицы. Всего летчики полка совершили 1695 боевых вылетов, провели 59 воздушных боев, сбили 22 вражеских самолета. Командир полка подполковник Р.И.Раков поднимался в воздух 65 раз, уничтожив две машины фашистских стервятников. В бою 3 января 1942 года Роман Раков героически погиб. Также, защищая Серпухов и все Южное Подмосковье, свою храбрость проявил летчик этого же 178-го истребительного авиационного полка И.М. Швагирев. 18 ноября в одной из схваток в воздухе он ценою своей жизни сбил две машины.

«Когда мы говорим о героических подвигах, то подразумеваем не только славных наших бойцов, командиров и политработников. То, что было достигнуто на фронте в октябре, а затем и в последующих сражениях, стало возможным только благодаря единству и общим усилиям советских войск, коммунистов, трудящихся столицы и Московской области, единодушно поддержанным всем народом нашей страны. »

Георгий Константинович Жуков

Это были страшные дни: оружия в Серпухове крайне недоставало, потому расход боеприпасов был строго ограничен, враг неустанно наступал, а пополнение прибывало необученное.

И все же, несмотря на все трудности и суровые испытания, Серпуховский истребительный полк вместе с бойцами Красной Армии не пропустил ни одного фашиста к городу, это при том, что согласно официальным данным, на каждого ополченца, защищающего подступы к Москве, приходилось пять-шесть солдат противника.

Бои под Серпуховом — яркий, красноречивый пример мужества, стойкости, упорства и огромной любви к родному краю. За героический подвиг серпуховичей, которые бесстрашно боролись с немецко-фашистским врагом под Москвой и на фронтах Великой Отечественной войны, Президиум Верховного Совета СССР 4 января 1982 года наградил город Серпухов орденом Отечественной войны 1 степени. А 26 апреля 2016 года депутаты Московской областной думы присвоили городу Серпухову звание «Населенный пункт воинской доблести».