По сложившейся традиции, в день рождения героя проходят памятные мероприятия. Вспоминают о Владимире Храбром и в очередную годовщину Куликовской битвы — 8 сентября, и в День города, который традиционно празднуется в третье воскресенье сентября.

Он никогда не видел своего отца — будущий князь Серпуховский родился на сороковой день после его смерти 28 июля (по ст. стилю 15 июля) 1353 года. Внезапно умершего от чумы родителя заменит митрополит Киевский и всея Руси святитель Алексий, именно он будет давать будущему полководцу духовные заветы, и именно он даст свое благословение на строительство серпуховских монастырей. Но это произойдет намного позже, пока же юный князь со своим двоюродным братом — Великим князем Московским и Владимирским Дмитрием (в будущем Донским)  — с малых лет осваивает военное дело, владение оружием. 

<В свой первый военный поход на Переславль он отправляется в 1362-м году, тогда князю Владимиру исполнилось всего лишь восемь лет. Там-то он и проявил небывалую для своих малых лет храбрость, а уже через год он идет на Галич Мерьский. В тех самых баталиях, сопряженных с трудностями и лишениями, и формировался характер будущего военачальника. И вот уже в 16-летнем возрасте Владимир Андреевич участвует в защите Пскова от рыцарей Ливонского ордена. 

Да, постоянные военные походы выматывали и истощали, однако Владимир Андреевич находил силы и время для того, чтобы привести в порядок доставшуюся от отца вотчину, в которую входил и Серпухов. В 1374-м году град упоминается в летописях, в которых рассказывается о большом строительстве, в итоге город превращается в центр удельного княжества. 

Со своим двоюродным братом, Великим князем Дмитрием Ивановичем, Владимир Андреевич участвует в военных походах против тверских, рязанских и новгородских князей, укрепляя тем самым Великое княжество Московское. Отстаивал он и независимость русских княжеств от Орды и литовских войск. А после сбора войск в Коломне Владимир Серпуховский был поставлен во главе полка. 

Но главное его сражение, конечно же, будет на Куликовом поле 8 сентября 1380 года. После присоединения к русскому войску сил литовских Ольгердовичей князь Владимир Андреевич вместе с воеводой Д. М. Боброком-Волынским командовал засадным полком, который, по сути, и решил исход боя в пользу русских. Это была кровопролитная битва: согласно «Сказанию о Мамаевом побоище» и «Задонщине», являющихся памятниками древнерусской литературы, на Куликовом поле пали смертью героев 63 вассала Владимира Андреевича: «40 бояр серпуховских» и «23 боярина дмитровских». Так что эта победа была завоевана дорогой ценой. За ключевую роль в Куликовской битве князь Владимир Андреевич удостоился отдельного титула Донской. Однако, чтобы не путать его с Великим князем Дмитрием Донским, чаще употребляется его другой титул — Храбрый. Впрочем, на могиле князя в Архангельском соборе Московского Кремля выгравировано два эпитета: Храбрый и Донской. 

Князь Владимир Андреевич Серпуховский вошел в историю как один из выдающихся русских князей средневекового периода. Слава о его храбрости и бесстрашии прошла через века, и сегодня сыны земли Серпуховской стараются следовать по стопам основателя родного города. Серпухов и в наши дни, по сути, является южным форпостом, охраняющим рубежи столицы Российской Федерации. Именно у нас располагается один из ведущих российских военных вузов ракетных войск — Серпуховский филиал военной академии РВСН им. Петра Великого, а многие серпуховичи трудятся на таких крупнейших оборонных предприятиях, как РАТЕП и Серпуховский завод «Металлист». 

Но и это не главное… Главное, что практически с малых лет серпуховичам дают азы военной подготовки, обучают их ратному делу, словом, с самой юности воспитывают защитников нашей Родины. Кадетский класс в средней общеобразовательной школе № 1, кадетский корпус адмирала Н. О. Эссена при средней школе № 12, Серпуховский городской военно-спортивный центр «Маргеловец» — здесь с огромным удовольствием обучаются сотни ребят. В одном только Православном военно-патриотическом клубе имени князя Владимира Храброго при Высоцком монастыре занимаются порядка полутора сотен воспитанников. И эти мальчишки в камуфляжной форме с буквой «В» на погонах с глубоким почитанием и уважением хранят имя нашего героического предка. 

Сей знаменитый внук Калитин... преставился с доброю славою князя мужественного, любившего пользу отечества более власти. Он первый отказался от древних прав семейственного старейшинства и был из князей российских первым дядею, служившим племяннику. Кратковременные ссоры его с Донским и Василием происходили не от желания присвоить себе великокняжеский сан, а только от смут боярских. Сия великодушная жертва возвысила во Владимире пред судилищем потомства достоинство героя, который счастливым ударом решил судьбу битвы Куликовской, а может быть России.   » 

Н. М. Карамзин

Клуб имени Владимира Храброго существует уже более 10 лет. Идея о его создании возникла у прихожан Высоцкого монастыря: православные верующие обеспокоились судьбой своих детей, которые фактически предоставлены самим себе. Куда ни глянь — одни искушения: улица, свободное получение абсолютно любой информации с помощью сети Интернет — все это не может не сказаться на юной, еще очень хрупкой душе. Тем более, если уж говорить откровенно, часто мальчишки испытывают дефицит мужского воспитания, — многие из них растут в неполных семьях. Тогда, в далеком 2004 году, когда все начиналось, даже никто не мог предположить, что эта инициатива приобретет масштабные формы и станет, по сути, общественным движением, ведь вначале здесь обучались всего лишь сорок ребят. 

Мальчишки в возрасте от 8 до 17 лет в клубе изучают историю Отечества, основы православия, а также занимаются военными видами спорта, такими как рукопашный бой, стрельба, метание ножа, а еще воспитанники клуба участвуют в богослужениях монастыря, поют в церковном хоре, а в летние месяцы выезжают в лагеря, где жизнь проходит в строгости, жестких ограничениях и  неукоснительном соблюдении режима. 

— В какой-то момент что-то включается у них в душе. Как говорят, за ум берутся. Начинают лучше учиться, — с нескрываемыми нотками радости и гордости рассказывает бессменный руководитель клуба Григорий Устюжанин. — Хотят стать военными, служить, а не зарабатывать деньги.

По достижении 15-летия кадеты сдают символический экзамен, который, по сути, является неким обрядом посвящения в мужчины. Если вспомнить историю, то обряд инициации для мужчин существовал у всех народов. Для этого юноше приходилось пройти ряд сложных испытаний. Так и здесь, в клубе: вчерашнему мальчишке нужно преодолеть полосу препятствий, одержать победу в поединке, продемонстрировать мастерство в метании ножа и многое другое. Безусловно, все это требует отличной спортивной подготовки. После прохождения испытаний члены клуба коллегиально решают, достоин ли парень называться мужчиной. Тех, кто успешно доказал свою физическую и психологическую зрелость, награждают клинком клуба (эта награда настолько ценна, что ее по праву можно сопоставить с краповым беретом для спецназовцев). Да, сам клинок освящается согласно древней традиции, которую возродили в клубе. Во время этого действа читаются молитвы, а сами клинки освящают и окропляют святой водой, и многие воспитанники спустя годы бережно хранят их как реликвию.

Кстати, среди воспитанников клуба есть и кандидаты в мастера спорта по боевому самбо, и победители различных всероссийских соревнований. А по окончании школы многие кадеты поступают в военные училища, спортивные вузы, учебные заведения при ФСБ и МВД.

«За землю русскую, за веру православную» — таков был девиз русских воинов на Куликовом поле, такой девиз и у кадетов Православного военно-патриотического клуба имени князя Владимира Храброго при Высоцком монастыре. И в этих священных словах можно увидеть не только связь поколений, но и связь через столетия одного боевого пути, служения Отечеству. И это, пожалуй, самое богатое наследие нашего героического предка — князя Серпуховского Владимира Андреевича Храброго.