Серпуховская школа и аэроклуб, которые еще с 1920-х годов обучали летчиков, уже в первые дни войны были приведены в состояние полной боевой готовности. В июле 1941 года самолеты аэроклуба спешным порядком начали перебазировать под Коломну, осуществлялись перегоны техники и в другие города. В начале октября 1941 года был получен приказ о перебазировании Серпуховской авиашколы в глубокий тыл, на станцию Вязники, где перед Великой Отечественной войной были организованы курсы усовершенствования Центрального аэроклуба имени В. П. Чкалова. Еще 1 декабря 1940 года, на основании приказа НКО СССР № 0323 от 19 ноября 1940 года, начала формироваться первая Московская, а затем получившая название Остафьевская (по месту дислокации) военная авиашкола пилотов. Но в конце августа 1941-го командующий ВВС МВО генерал Н. А. Сбытов принял решение о перебазировании школы в Вязники. По приказу командующего ВВС МВО № 107065 от 10 сентября 1941 года Остафьевская ВАШП получила другое название — Вязниковская военная авиационная школа пилотов. 

Эскадрилья Серпуховской военной школы на самолетах «И-15 бис» влилась в состав школы 7 октября 1941 года, серпуховские летчики активно включились в учебно-боевую летную работу и несли боевое дежурство. Осенью 1942 года авиашкола начала переучиваться на новую технику, самолеты Ла-5. К слову, сама школа находилась на отличном счету, поэтому в Вязники были направлены для обучения сыновья Микояна, Щербакова, Булганина, Иванова, Бочкова и других членов правительства. Всего Вязниковская ВАШП подготовила 1081 летчика-истребителя, из них на самолетах И-16 — 665 человек, Ла-5 — 410 человек, Як-1 — 6 человек. Инструкторский состав и выпускники школы будут награждены высокими правительственными наградами, а 26 летчиков получат звание Героя Советского Союза. 

Но и после перелета Серпуховской авиашколы в Вязники на аэродромах под Серпуховом затишья не было. Использовались аэродром в деревне Дракино, летное поле и служебные помещения бывшей Серпуховской военной школы летчиков. Аэродром Липицы в Серпуховском районе являлся одним из узлов противовоздушной обороны Москвы. Здесь, в Липицах, базировался 178-й истребительный авиационный полк. В начале войны полком командовал подполковник Роман Иванович Раков, затем Иван Васильевич Смирнов. Начальником штаба полка являлся Петр Андреевич Астахов. 

Аэродром располагался у села Липицы, на пойменных лугах реки Оки. Истребители И-16 перебазировались сюда сразу же в июне 1941 года. Основной задачей 178-го истребительного полка было прикрытие серпуховского железнодорожного и автомобильного мостов через реку Ока, ведь именно по этому пути шло снабжение Тульского гарнизона и войск 50-й армии. До сентября 1941 года летчики воевали на истребителях И-16, позже в полк прибыли ЛаГГ-3. Первый боевой вылет полка состоялся 6 июля 1941 года. По тревоге было поднято звено лейтенанта Владимира Шишова. Звено И-16 вылетело на перехват восьми немецких бомбардировщиков Ю-88. Сбив два «Юнкерса» и один истребитель прикрытия Ме-109, Шишов был ранен в правую руку, но сумел посадить самолет на свой аэродром. А у молодого командира звена Герасима Григорьева уже на третий день войны в летной книжке появилась запись о первом сбитом вражеском самолете. Это был бомбардировщик «Хейнкель-111». Впоследствии капитан Григорьев совершил 300 боевых вылетов, в которых лично сбил 11 самолетов противника и две машины в составе группы. Всего же, защищая столицу, Герасим Григорьев на своем ЛаГГ одержал 15 воздушных побед. При этом важно отметить, что на период начала войны ему было... 20 лет. 

Но были и трагические дни — за время осенне-зимних боев полк потерял 13 летчиков. В разгар ожесточенных боев, 10 октября 1941 года, полк из Липиц был перебазирован на аэродром «Крутышки» в Ступинском районе, а уже в январе 1942 году сюда, в Липицы, перебазировались штурмовики Ил-2 566-го штурмового авиационного полка. Первым командиром полка был майор Александр Николаевич Дачанадзе. Перебазирование завершилось к вечеру 4 января 1942 года, а уже 5 января пять Ил-2 наносили удары по противнику в районе Кондрово, Медыни и железнодорожной станции Гавардовка. Но уже в конце месяца поступил приказ перебазировать полк из Липиц на аэродром Дракино. На месте 566-го штурмового авиационного полка в Липицах стал базироваться 751-й дальний бомбардировочный авиационный полк. В его распоряжении находились тяжелые самолеты — бомбардировщики ДБ-3 (Ил-4). Пройдет год с небольшим, и в марте 1943 года он получит наименование 8-й Гвардейский авиационный полк дальнего действия. 

Вместе с тем в октябре 1943 года было начато формирование 112-го авиационного полка ночных охотников-блокировщиков дальнего действия (с сентября по декабрь полк базировался на аэродроме Липицы). Командиром полка был гвардии подполковник Павел Иванович Бурлуцкий. На вооружение полка поступили четыре американских бомбардировщика В-25 и три A-20G. Летчики должны были блокировать аэродромы истребительной авиации противника, уничтожая средства противовоздушной обороны — такова была главная задача. Блокировщики обычно появлялись в районе аэродрома противника за 10-15 минут до начала бомбардировок намеченных объектов и оставались в воздушном пространстве вплоть до ухода от цели последнего бомбардировщика. С малых высот они обстреливали пушечно-пулеметным огнем район старта, препятствуя взлету истребителей врага, а также наносили удары по обозначившим себя батареям зенитной артиллерии и прожекторам. 

За мужество и героизм, проявленные в боях Великой Отечественной войны, 26 серпуховичей получили звание Героя Советского Союза, из них семеро — воспитанники Серпуховского аэроклуба. Высшей воинской награды были удостоены Александр Яковлевич Федоров, Евгений Ильич Дементьев, Василий Борисович Митрохин, Анатолий Федорович Мухин, Николай Леонтьевич Трофимов, Александр Иванович Орлов, Николай Степанович Сивцов. В память о летчиках, отдавших свои жизни за чистое небо над Серпуховом и Москвой, на гранитных плитах мемориала на Соборной горе высечены имена пилотов 178-го истребительного авиаполка. Памятники героям-летчикам также установлены в селе Липицы, а одна из улиц города Серпухова названа в честь Романа Ивановича Ракова.