Мало кто знает, что Высоцкий ставропигиальный мужской монастырь входит в число девяти обителей, основанных преподобным Сергием Радонежским. Именно с именем этого святого связана главная победа земли русской над татарской ордой. Согласно летописям, Сергий Радонежский благословил князя Дмитрия, впоследствии названным Донским, на сражение с ханом Мамаем. Кроме того, игумен отдал князю двух помощников, которые в миру были опытными воинами.

Та самая легендарная битва на Куликовом поле произойдет 8 сентября 1380 года, а несколькими годами ранее, в 1374 году, преподобный Сергий Радонежский вместе со своим любимым учеником Афанасием по чаяньям Владимира Серпуховского, двоюродного брата московского князя Дмитрия, придет в Серпухов. Серпуховский князь попросит своего духовного отца о помощи в строительстве святой обители, которая должна будет стать главным украшением стольного града.

8 сентября 1380 года на Куликовом поле русское воинство одержало великую победу над Золотой Ордой. Исход сражения решил Засадный полк, которым командовал Серпуховский князь Владимир Андреевич. В стенах Высоцкой обители благоверный князь захоронил останки воинов-­серпуховичей, над братской могилой которых в память о великой победе был воздвигнут белокаменный собор в честь Зачатия святой праведной Анной Пресвятой Богородицы, освященный вместе с построенной Митрополитом Киприаном в 1381 году трапезной церковью.

Князь выразил желание посвятить обитель честному зачатию праведной Анной Божией Матери. Святой старец совершил молитву на основание монастыря, которую и поныне ежедневно возносит братия за богослужением. Таким образом 2 декабря 1374 года был основан Серпуховской мужской монастырь, а так как располагался он на высоком холме берега реки Нары, недалеко от ее впадения в Оку, то и получил название Высоцкий.

История монастыря тесно связана с Серпуховом. Являясь южной оборонительной границей Московского княжества, город часто подвергался нападениям со стороны внешних врагов. Но иноки из Высоцкого монастыря всегда оказывали сопротивление нежданным гостям. Также под Серпуховом устраивались сборы вой­ск, и Высоцкая обитель нередко посещалась знатью и самим царем. Для этих случаев в монастыре имелись особые «царские палаты». В XVI веке в обители были построены Никольский и Сергиевский храмы, придел в честь Рождества Богородицы и галерея вокруг собора.

Весной 1571 года к Серпухову подошли отряды хана Девлет-­Гирея. Но царь Иван Грозный не был готов к нападению и потому вместе со своими опричниками бежал из города. Татары же пожгли и разорили Серпухов и всю округу, осквернили храмы. Монастырь на Высоком также был разграблен и предан огню. Но несмотря на все тяготы, несмотря на разорение также в годы Смуты, монахи Высоцкого монастыря продолжали нести свое служение, совершая как духовный, так и отеческий долг по защите земли русской.

Отражал набеги захватчиков и Владычний монастырь, который был основан задолго до закладки Высоцкого — в 1360 году. Обитель на берегу Нары устроил  по особому изволению Божией Матери Святитель Алексий: «Алексие! Подобает тебе монастырь поставити имени Моему, купно же и себе в память… в пределе града Серпухова, тамо бо возлюбих место на спасение многим душам человеческим!» — рассказывается в летописи.

В 1362 году уже «составлена была каменная церковь» трудами келейника святителя Алексия и ставшего первым настоятелем Владычнего монастыря преподобного Варлаама. В 1378 году по распоряжению святителя Алексия для Владычнего монастыря была написана икона «Введение Пресвятой Богородицы во Святая Святых» по образу видения преподобного Варлаама. Эта икона, помещенная в построенном Варлаамом соборном храме, на протяжении 540 лет была главной святыней монастыря и почиталась всецерковно как чудотворная.

Одна из важных дат в истории обители — 1598 год, который был ознаменован бескровной победой русских вой­ск князя Бориса Годунова над вой­сками татарского хана Казы-­Гирея на реке Оке под стенами Владычнего монастыря. «Тово же году апреля в 1‑й день писали к государю царю и великому князю Борису Федоровичу всеа Руси с поля из Новова Оскольскова городка воевода князь Иван Сонцов Засекин да голова Иван Мясной: ходили з Донца атаманы Семейка Ноугородец да Васка Мазалевской с казаки за Донец за Северной за степь, и был им бой с тотары промеж Кринки и Лугани, и на том деле взяли они тотарина в языцех, и в роспросе им тот язык сказал, что крымский царь Каза Гирей збираетца со многими людьми, да к нему же прислал турский царь янычар 7 000 человек; а идет крымский царь на государевы украины часа того», — рассказывается в Разрядной книге 1475–1605 гг. Это известие очень встревожило Бориса Годунова, и 1 апреля в Кремле вместе с боярами он принимает решение собрать большое вой­ско и выступить с ним к Серпухову. Возглавить его решил сам нареченный царь.

11 мая вой­ско прибыло на место и расположилось на лугу около Оки. Долго ждал вестей с южных границ Годунов, и вот в начале июня из Ельца прискакал гонец с известием: вместо ханского вой­ска к русским границам приближается многочисленное посольство из Крыма. В его составе находится и царский посланник Л. Лодыженский.

Историки предполагают, что Казы-­Гирей первоначально планировал напасть на Русское государство, думая, что в нем начнутся беспорядки после кончины бездетного царя Федора. Но узнав, что у переправы через Оку его ждет мощное вой­ско царя Бориса, передумал воевать, решив установить добрососедские отношения. Сам же Годунов, получив сведения о прибытии посольства, приказал всем жителям городов, через которое оно проедет, приветствовать его в красивых одеждах, а воинским людям демонстрировать свою многочисленность и хорошую вооруженность и для этого палить из пищалей и пушек в знак приветствия гостей. Распорядился царь и о том, чтобы все приграничные полки прибыли в Серпухов, влившись в его вой­ско. В итоге оно составило почти 500 тысяч человек.

Послы прибыли в царскую ставку 27 июня. Здесь в роскошном шатре на золотом троне в парчовой одежде, усыпанной драгоценными камнями, новый русский государь приветствовал гостей. Затем был устроен невероятный по своему размаху, количеству блюд и числу гостей пир. Борис щедро одарил посланцев хана, заявив, что готов быть в любви и дружбе «со своим братом Казы-­Гиреем». Глава посольства мурза Алей также заверил, что и хан всегда готов «идти на ево государевых недругов», т. е. быть его союзником. Затем крымцы отправились в обратный путь, а Борис Годунов объявил о роспуске всех полков по домам и сам отправился в столицу. После организованной им демонстрации силы и мощи степняки уже не осмеливались нападать на Русское государство в течение многих лет.

В честь этого события на средства Бориса Годунова осуществилась полная перестройка монастыря, которая охватила все без исключения здания: был расширен Введенский собор, построен двухъярусный храм в честь святого великомученика Георгия, а сам монастырь обнесен каменной крепостной стеной с башнями и церковью над Святыми вратами в честь святого мученика Феодота Анкирского.

В 1607 году по повелению самого царя Василия Шуйского во Владычний монастырь был передан чудотворный образ святого царевича Димитрия Угличского. Именно благодаря этой иконе близ Серпухова была дарована победа над вой­сками Лжедмитрия II, о чем свидетельствует чеканная надпись на самой святыне.

После революции в 1919–1920 годах Владычний монастырь был закрыт, сестры выселены. На территории обители разместили школу «красных военлетов», затем на ее базе создана высшая летная школа стрельбы и бомбометания. Монастырь стал называться Авиагородком. В небе над монастырем оттачивали свое летное мастерство М. М. Громов, В. П. Чкалов, А. Б. Юмашев, Б. Н. Кудрин, В. К. Грибовский, С. А. Корзинщиков. Высокий уровень летной подготовки сотни летчиков, окончивших серпуховскую авиашколу, во многом определил успешное развитие отечественной авиации на долгие годы.

В 1978 году военное училище освободило территорию монастыря, и вплоть до 1995 года она оставалась в запустении. Теперь здесь, как и в Высоцком монастыре, после долгих трудов возрождения возносится беспрестанная молитва как за Серпухов, так и за Россию. Молятся здесь за российских воинов, участвующих в военной спецоперации на Украине. В общей молитве принимают участие и курсанты серпуховского филиала академии РВСН им. Петра Великого, кадеты, юнармейцы, воспитанники военно-спортивного центра «Маргеловец», и патриотического православного клуба им. Серпуховского князя Владимира Храброго. Так что Серпухов как был, так и остается южным форпостом Московии, защищая Отечество как с оружием в руках, так и  молитвой.